Ramsay bắt đầu sự nghiệp của mình tại Shrewsbury Town vào năm 2017, với tư cách là trưởng ban huấn luyện cho chương trình thanh thiếu niên của Shrews.

Sau đó, anh được thăng chức làm Giám đốc Học viện, trước khi tiếp tục làm việc với đội cấp cao của họ với tư cách là trợ lý huấn luyện viên.

Vào mùa hè năm 2019, anh gia nhập Chelsea để làm việc với đội U23 của The Blues cho đến nay.
Cựu HLV của Chelsea sẽ phụ trách làm việc với từng cầu thủ và tăng cường tập luyện các tình huống bóng cố định